Ville de naissance du Chevalier Saint George, l’histoire de Baillif s’étend sur près de 2000 ans.

Les premiers habitants s’étaient installés aux abords des rivières. Le Site des roches gravées dans le lit de la Rivière du Plessis sur les hauteurs de Saint-Robert et celui de l’embouchure de la Rivière du Baillif témoignent d’une occupation amérindienne de 0 à 400 ans après J-C.

Des siècles plus tard, les premiers colons élirent eux aussi domicile à Baillif. Il s’agissait des pères dominicains, auxquels le gouverneur Charles de l’Olive avait concédé en 1637 une portion de terre qui s’étendait de la rivière des Pères à celle du Baillif.

L’histoire de la Commune est fortement marquée par la rivalité opposant dans le partage de la colonie Charles HOUËL et son beau-frère Boisseret, puis à ses deux neveux d’Herblay et Théméricourt.

 Boisseret et ses héritiers choisirent Baillif comme demeure principale et réalisèrent en 1650 une importante forteresse sur la montagne de la Madeleine.

Les montagnes de Saint-Robert et Saint-Louis ont été la première zone sucrière de la Guadeloupe durant la deuxième moitié du XVIIe siècle.